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2018执业药师考试:中药学专业知识一重点归纳(十三)

2018-03-23 11:02:07 公务员考试网 http://www.huatu.com/ 文章来源:河北卫生人才网

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  2018执业药师考试:中药学专业知识一重点归纳(十三)

  二、生物碱的理化性质

  (一)性状 :少数呈液态(烟碱、槟榔碱、毒芹碱);

  少数液态及小分子生物碱有挥发性—麻黄碱、烟碱;

  个别生物碱有升华性——咖啡因。少数有颜色(小檗碱、蛇根碱黄色,药根碱红色);有的在紫外光下显荧光,如利血平。一般味道多苦,少数辛辣味,个别具甜味(甜菜碱)。

  (二)旋光性 :生物碱大多有旋光性,且多呈左旋性(旋光度受手性碳构型、测定溶液、PH、浓度等影响)。

  (三)溶解性

  1.生物碱

  (1)亲脂性生物碱:尤其易溶于三氯甲烷中。

  (2)亲水性生物碱:a、季铵碱(小檗碱),b、N-氧化物结构的生物碱(氧化苦参碱),c、少数小分子生物碱(麻黄碱、烟碱),d、酰胺类生物碱(秋水仙碱、咖啡碱)

  (3)具有特殊官能团的生物碱

  ①两性生物碱:含酚羟基(吗啡)或羧基生物碱(槟榔次碱)前者溶于NaOH,后者溶于NaHCO3。

  ②内酯型(喜树碱)或内酰胺(苦参碱)生物碱:溶解性类似亲脂性生物碱, 但强碱溶液中,内酯或内酰胺开环形成羧酸盐,酸化后环合析出。如苦参碱、喜树碱等。

  联想:碱=解=解开,酸=栓=拴住(关门)

  2.生物碱盐一般易溶于水: 某些生物碱盐难溶于水,如小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐。

  (四)碱性 :氮原子上的孤电子对接受质子而显碱性。

  1.碱性强弱:用pKa表示。pKa越大,碱性越强。

  2.影响碱性强弱的因素

  (1)氮原子的杂化方式 :SP3 >SP2 > SP

  (2)电性效应

  ①诱导效应

  供电诱导效应:氮原子电子云密度增加,碱性增强。

  吸电诱导效应:电子云密度降低,碱性减弱。

  ②共轭效应

  碱性由强到弱的一般顺序:胍基>季铵碱>N-烷杂环>脂肪胺>芳香胺≈N-芳杂环>酰胺≈吡咯

  (3)空间效应 生物碱碱性降低。

  (4)氢键效应:稳定分子内氢键,碱性增强。

  (五)沉淀反应:在酸水或稀醇中进行:

  碘化铋钾(橘红色沉淀) 联想:蜜桔(橘)

  碘化汞钾(类白色沉淀) 联想:汞是水银(白色)

  碘-碘化钾(棕色沉淀) 联想:点点红

  硅钨酸(灰白色或淡黄色沉淀) 联想:乌云是灰色

  饱和苦味酸(黄色沉淀) 联想:黄连是苦味的

  雷氏铵盐与季铵碱生成红色沉淀,联想:演员孙红雷

  碘化铋钾常作为生物碱薄层色谱或纸色谱显色剂

  注意:少数生物碱不与一般的生物碱沉淀试剂反应,如麻黄碱、吗啡、咖啡碱等。而蛋白质、多肽、氨基酸、鞣质等一些非生物碱类成分,它们也能与生物碱沉淀试剂作用产生沉淀。

  显色剂如溴麝香草酚蓝、溴麝香草酚绿等。

 

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