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2018执业药师考试:中药学专业知识一重点归纳(十七)

2018-03-23 11:17:07 公务员考试网 http://www.huatu.com/ 文章来源:河北卫生人才网

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2018执业药师考试:中药学专业知识一重点归纳(十七)

  第六节 黄酮类化合物

  一、结构与分类

  根据三碳链的氧化程度、B环联接位置以及三碳链是否成环可将黄酮类化合物分为:

  1.黄酮类

  2.黄酮醇类:黄酮基本母核的3位含有羟基或其他含氧基团。

  3.二氢黄酮类:黄酮或黄酮醇类的 C2、C3位双键被氢化。

  4.异黄酮类

  5.查耳酮类:三碳链(C环)不成环,其2′-羟基衍生物是二氢黄酮的同分异构体,二者可以转化。

  6.花色素类:是一类以离子形式存在的色原烯衍生物。是形成植物蓝、红、紫色的色素。

  二、理化性质

  (一)性状

  2.旋光性 :黄酮苷由于在结构中引入糖分子,故均有旋光性,且多为左旋。

  3.颜色 :与交叉共轭体系的有无及助色团(羟基、甲氧基)的数目、类型以及位置有关:

  黄酮、黄酮醇:灰黄—黄色;查耳酮:黄—橙黄色

  二氢黄酮及醇:不显色; 异黄酮:浅黄色

  7位及4′位引入-OH及-OCH3等助色团后,因促进电子移位,使化合物颜色加深,如果其他位置引入助色团则影响较小。

  联想:二氢=二清=双清,清除颜色,所以没有颜色。

  (二)溶解性

  1.游离黄酮类:易溶于甲醇、乙醇、乙醚等有机溶剂及稀碱水中,不溶或难溶于水中。

  花色素>二氢黄酮(醇)/异黄酮>黄酮(醇)/查耳酮

  离子型的花色素类虽然是平面型结构,但以离子形式存在,有盐的通性,溶解度大

  2.黄酮苷类:易溶热水、甲乙醇,难溶于亲脂性溶剂

  (三)酸碱性

  1.酸性:黄酮类化合物分子中具有酚羟基,故显酸性。7,4′-二羟基>7或4′-羟基>一般酚羟基>5-羟基

  2.碱性:黄酮类分子中氧原子有未共用电子对,表现出微弱的碱性。

  黄酮类化合物溶于浓硫酸中生成的盐,常常表现出特殊的颜色,可用于鉴别。黄酮类可以与生物碱沉淀试剂生成沉淀。

  (五)显色反应

  1.还原反应

  (1)HCL-Mg(盐酸-镁粉)联想:最美黄体酮

  现象:黄酮,黄酮醇,二氢黄酮(醇)橙红—紫红

  说明:查耳酮、橙酮、儿茶素、大多异黄酮不显色

  花青素、部分橙酮、查耳酮单加盐酸也变色

  助记:带有黄字的都有颜色,没黄字的不显色,异黄可以理解为不是黄,

  (2)四氢硼钠反应:方法:生成紫色或紫红色

  应用:二氢黄酮类专属反应

  二氢黄酮可与磷钼酸试剂反应,也可以作为特征鉴别

  趣味:四为二的双数,钼=目=双眼=二目

  2.与金属盐类试剂的络合反应

  (1)三氯化铝显色(联想:铝桶(酮))

  应用:定性及定量分析;现象:鲜黄色荧光

  (2)铅盐显色 (联想:铜钱(铅))

  中性乙酸铅只沉淀邻二酚羟基或兼有3-羟基、4-酮基或5-羟基、4-酮基的黄酮;

  碱式乙酸铅可沉淀一般的酚类化合物。

  (3)锆盐-枸橼酸反应(联想:通(酮)告)

  应用:区分3-OH或5-OH黄酮

  现象:鲜黄色(3-OH);黄色显著褪去(5-OH)

  联想:五=无,就是无颜色,就是黄色褪去。

  原因:3-羟基络合物稳定性强于5-羟基

  (4)乙酸镁显色应用:区别二氢黄酮(醇)类化合物

  现象:二氢黄酮(醇),天蓝色荧光

  黄酮、黄酮醇、异黄酮,显黄-橙黄-褐色

  (5)氨性氯化锶(联想:思念邻家二妹)

  应用:检识具有邻二酚羟基的黄酮

  现象:产生绿-棕色-黑色沉淀

  (6)三氯化铁

  黄酮因分子含酚羟基,故产生阳性反应。

  联想:羟=枪(用铁做的),三枪牌内裤

  3.硼酸显色 (趣味:铜脸盆是金黄色的)

  应用:具有5-羟基黄酮和2′-羟基查耳酮结构

  4.与碱的反应

  二氢黄酮:碱液中开环,转变为相应的异构体查耳酮显橙色至黄色。

  黄酮醇:先呈黄色,通入空气后变为棕色。

  邻二酚羟基:不稳定被氧化,黄色-深红色-绿棕色沉淀。

  三、含黄酮类化合物的中药实例

  (一)黄芩:联想:同情(酮芩)

  《药典》以黄芩苷为代表性成分。黄芩苷水解后生成黄芩素,具有邻三酚羟基,在空气中易被氧化转为醌式结构显绿色,这是保存或炮制不当黄芩变绿的原因。变绿后有效成分被破坏,质量降低。双黄连注射剂(黄芩为主要成分)引起过敏性休克、过敏性反应、高热、寒战等不良反应。

  (二)葛根(联想:大黄狗)

  葛根主要含大豆素、大豆苷、葛根素等异黄酮类化合物。《中国药典》以葛根素为指标成分。葛根总异黄酮有增加冠状动脉血流量及降低心肌耗氧量等作用。大豆素具有罂粟碱的解痉作用;大豆素、大豆苷、葛根素均能缓解高血压患者头痛症状。注意:葛根素注射剂偶见急性血管内溶血,过敏者禁用。

  (三)银杏叶(同性恋)

  目前国内外多将槲皮素及其苷、山奈酚及其苷、木犀草素及其苷类作为银杏黄酮质量控制标准。《药典》以总黄酮醇苷和萜类内酯为指标成分。银杏叶总黄酮类化合物有扩张冠状动脉血管、增加脑血流量作用。银杏叶制剂是血小板激活因子抑制剂,长期服用可能抑制血小板凝血功能引起脑出血。

  (四)槐花:(联想:鬼童-槐酮)芦丁是其主要成分,可治疗毛细血管脆性引起的出血症,并用作高血压辅助治疗。《药典》以总黄酮为指标成分。芦丁有邻二酚羟基,空气中会氧化变为暗褐色,碱性条件下更易氧化,因此提取时常加少量硼砂,使硼酸盐与邻二酚羟基络合保护酚羟基。

  (五)陈皮 联想:桐城(安徽地名)

  含有多种黄酮类化合物。其中橙皮苷为二氢黄酮,《中国药典》以橙皮苷为指标成分。橙皮苷与三氯化铁等金属盐显色或生成沉淀,与盐酸-镁粉呈紫红色。橙皮苷为在碱水中开环生成橙皮查耳酮苷,酸化后又环合成橙皮苷沉淀。

  (六)满山红:杜鹃素是其祛痰的有效成分。《药典》以杜鹃素为指标成分。杜鹃素盐酸-镁粉反应粉红色,加热变为玫瑰红,与三氯化铁呈草绿色。满山红水溶性粗提取物有轻度短期降压作用,应注意。

 

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