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2018执业药师考试:中药学专业知识一重点归纳(十九)

2018-03-23 11:31:08 公务员考试网 http://www.huatu.com/ 文章来源:河北卫生人才网

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2018执业药师考试:中药学专业知识一重点归纳(十九)

  第八节 皂苷类化合物

  其水溶液经强烈振摇能生持久性的肥皂样的泡沫。

  一、结构与分类

  苷元为三萜类化合物则称为三萜皂苷;苷元为螺甾烷类化合物,则称为甾体皂苷。

  趣味: 三萜皂苷:乌果豆养马

  乌苏烷型;齐墩果烷型;羽扇豆烷型;羊毛脂甾烷型;达玛烷型:(养马要饲料,所以最后两种为四环)

  趣味:甾体皂苷:罗一夫变形

  螺旋甾烷醇;异螺旋甾烷醇;呋甾烷醇型;变形螺甾烷

  (一)三萜皂苷

  皂苷元由6个异戊二烯组成,含有30个碳原子。苷元分为四环三萜和五环三萜。

  1.四环三萜皂苷

  具有环戊烷骈多氢菲的四环。主要有以下两类:

  (1)羊毛脂甾烷型:如猪苓酸A。(联想:猪羊毛)

  (2)达玛烷型:如20(S)-原人参二醇。

  2.五环三萜皂苷

  (1)齐墩果烷型 又称β-香树脂烷型。母核上有8个甲基,其中C-4和C-20位各有二个甲基。

  (2)乌苏烷型:又称α-香树脂烷型或熊果烷型,与齐墩果酸的区别是C-19和C-20各有一个甲基。

  (3)羽扇豆烷型:E环为五元环,E环的19位有α-构型异丙基。 如羽扇豆醇、白桦醇、白桦酸等。

  联想:喧哗(扇桦)

  (二)甾体皂苷

  1.螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类

  皂苷元由27个碳组成,共有A、B、C、D、E和F六个环。其中E和F以螺缩酮的形式连接。大多数在 3位有羟基。E、F环有三个不对称碳原子。

  剑麻皂苷元=螺旋甾烷(联想,麻花是螺旋状的)

  薯蓣皂苷元=异螺旋,(联想:鼠疫)

  甾体皂苷一般不含羧基,呈中性,又称中性皂苷。

  2、呋甾烷醇型:如蜘蛛抱蛋皂苷,其最大的特征是 F环开环,均为双糖链皂苷。

  3.变形螺甾烷:燕麦皂苷 B

  二、理化性质

  (一)性状:皂苷分子量大,不易结晶。多苦和辛辣味,对人体粘膜有刺激性。皂苷多具有吸湿性。三萜皂苷多显酸性,甾体皂苷多显中性。

  (二)溶解性 皂苷极性较大,可溶于水,甲乙醇,难溶于丙酮、乙醚等有机溶剂,在含水正丁醇中溶解度大,因此正丁醇常作为皂苷的提取溶剂。皂苷有助溶性,可促进其他成分在水中溶解。

  (三)发泡性:皂苷能降低水的表面张力,故水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫,且不因加热而消失。

  (四)溶血性:制备中药注射液时必须考察溶血性。

  溶血作用强弱以溶血指数表示:皂苷与红细胞壁上胆固醇结合生成不溶于水的分子复合物,破坏红细胞壁渗透性而崩解。并非所有皂苷均有溶血性(人参总皂苷无溶血性)。

  (五)熔点与旋光性:无明显熔点,多测得分解点。 甾体皂苷及苷元几乎都是左旋。

  法等特殊的裂解方法。

  (七)显色反应

  1.Liebermann反应(联想:man=男人(心))

  2.醋酐-浓硫酸反应(Liebermann-Burchard)

  三萜皂苷——红或紫色 甾体皂苷——蓝绿色

  联想:心吃醋;强心苷和皂苷都可以有此反应。

  3.三氯乙酸反应:三萜皂苷加热到100℃显色;

  甾体皂苷加热到60℃显色。

  4.三氯甲烷-浓硫酸反应

  5.五氯化锑反应

  6.香草醛-硫酸/高氯酸反应

  三、含三萜皂苷类化合物的常用中药

  (一)人参:以人参皂苷为指标性成分。

  1.结构与分类

  (1)人参皂苷二醇型(A型)

  (2)人参皂苷三醇型(B型)

  (3)齐墩果酸型(C型)(联想:C为一半果子)

  A、B型皂苷元为四环三萜,C型皂苷元为五环三萜。

  A、B型皂苷元为达玛烷型,A型皂苷元为20(S)-原人参二醇,B型皂苷元为20(S)-原人参三醇。用无机

  酸水解时C-20的构型易转化为R型。

  人参皂苷Re为达玛烷型(联想:e=1,一马当先)

  人参皂苷Ro为齐墩果酸(联想:果子是圆的,如O)

  (二)三七:三七中主要成分是三萜皂苷类。

  皂苷大多数为达玛烷型(联想:骑马=七马),分为人参二醇型皂苷和人参三醇型皂苷。三七对脑缺血后的细胞有一定保护作用。

  (三)甘草:(甘=苷=干果)皂苷大多数为齐墩果酸型,主要含甘草皂苷,又称为甘草酸。为甘草的甜味成分。《中国药典》将甘草酸和甘草苷(黄酮苷)定为质量控制成分。

  甘草皂苷水溶液有微弱的起泡性和溶血性。

  甘草皂苷和甘草次酸都有促肾上腺皮质激素活性,临床用于抗炎药并用于治疗胃溃疡。只有 18-βH型甘草次酸有促肾上腺皮质激素作用。

  (四)黄芪:主要含皂苷类,黄芪甲苷是其主要成分。临床主要用于心悸、黄疸等证。

  (五)合欢皮:三萜皂苷是合欢皮的主要成分。多为齐墩果酸型,属于养心安神药。

  (六)商陆:(香皂=商皂)主要包括三萜及其皂苷类。以商陆皂苷甲(商陆皂苷A)指标成分进行含量测定。

  商陆小剂量有利尿作用,大剂量反而是尿量减少。商陆皂苷A、C是祛痰成分,并有镇咳平喘作用。

  (七)柴胡(山里有柴):为齐墩果酸型,所含皂苷为三萜皂苷。以柴胡皂苷a和柴胡皂苷d 为指标成分对柴胡药材进行含量测定。柴胡具有解热、抗炎、抗病毒、抗惊厥、抗癫痫、保肝作用,临床上主要用于治疗感冒和疟疾。

  四、含甾体皂苷类化合物的常用中药

  (一)麦冬:麦冬甾体皂苷主要为螺旋甾烷醇型。以鲁斯可皂苷为对照品,测定麦冬总皂苷含量,麦冬总皂苷对缺血再灌注损伤心肌有保护作用。联想:麦田

  (二)知母:主要成分为甾体皂苷和芒果苷。以知母皂苷 BⅡ和芒果苷定为质量控制成分。(母字与甾字下面形似)

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