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2018执业药师考试:中药学专业知识一重点归纳(二十)

2018-03-23 11:32:56 公务员考试网 http://www.huatu.com/ 文章来源:河北卫生人才网

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2018执业药师考试:中药学专业知识一重点归纳(二十) 

  第九节 强心苷

  强心苷是生物界中存在一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类。 动物中至今尚未发现强心苷类成分,中药蟾酥是一类具有强心作用的甾体化合物,但不属于苷类,属于蟾毒配基的脂肪酸酯类。

  一、强心苷苷元部分的结构与分类

  (一)结构(略)

  (二)分类:

  根据C-17不饱和内酯环不同,强心苷元分两类。

  ①C-17侧链为五元不饱和内酯环,称强心甾烯类,即甲型强心苷元。强心苷大多数属于此类。

  联想:甲午战争

  ②C-17侧链为六元不饱和内酯环,称海葱甾二烯类或蟾蜍甾二烯类,即乙型强心苷元。少数苷元属此类。

  二、糖部分的结构特征及其与苷元连接方式

  (一)结构特征

  根据C-2位上有无羟基可以分成α-羟基糖(2-羟基糖)和α-去氧糖(2-去氧糖)两类。α-去氧糖常见于强

  心苷类,是区别于其他苷的重要特征。

  1.α-羟基糖

  2.α-去氧糖:2,6-二去氧糖(D-洋地黄毒糖);2,6-二去氧糖甲醚(D-加拿大麻糖)

  (二)与苷元的连接方式

  Ⅰ型:苷元-(2,6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,

  如紫花洋地黄苷A。

  Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,

  如黄甲苷甲。

  Ⅲ型:苷元-(D-葡萄糖)x,如绿海葱苷。

  主要以Ⅰ型、Ⅱ型强心苷较多。

  联想:Ⅲ型结构最简单,Ⅱ型稍复杂,Ⅰ型最复杂。

  三、强心苷的理化性质

  一、一般性质

  (一)性状:C-17侧链β型味苦,α型不苦,对粘膜有刺激性。

  (二)溶解性:苷元亲脂性较强;苷可溶于水、甲醇等极性有机溶剂。强心苷的溶解性与分子中糖的种类、数目、苷元上羟基的数目、位置等有关。

  (二)化学性质

  1.显色反应

  (1)作用于甾体母核

  ①Liebermann-Burchard反应

  ②Salkowaki反应

  ③Tschugaev反应

  ④三氯化锑或五氯化锑

  ⑤三氯醋酸-氯胺T反应

  (2)作用于五元不饱和内酯环的反应

  甲型强心苷产生C -22活性亚甲基,能与活性亚甲基试剂作用而显色,乙型强心苷不显色。

  ①Legal反应:亚硝酰铁氰化钠反应。

  ②Raymond反应:间二硝基苯反应。

  ③Kedde反应:3,5-二硝基苯甲酸反应。

  ④Baljet反应:碱性苦味酸反应。

  联想:硝酸甘油可以缓解心绞痛,为强心。

  (3)作用于α-去氧糖

  ① K-K反应(趣味:kiss-kiss 接吻就缺氧)

  游离的α-去氧糖或α-去氧糖与苷元连接的苷显色, 对α-去氧糖和葡萄糖或其他羟基糖连接的糖或乙酰化的去氧糖不显色。

  ②呫吨氢醇(联想:吨=定量)

  只要有2-去氧糖即可,可用于定量分析。

  ③对-二甲氨基苯甲醛反应

  ④过碘酸钠-对硝基苯胺反应

  2.水解反应

  (1)酸水解

  ①温和酸水解:浓度为0.02~0.05mol/L的酸。

  只能使Ⅰ型强心苷水解,对苷元影响小,不致引起脱水反应,对不稳定α-去氧糖不致分解。

  不宜用于16位有甲酰基的洋地黄强心苷类。

  ②强烈酸水解:Ⅱ型、Ⅲ型用此法。3%~5%无机酸长时间加热,可使所有苷键裂解。但常引起苷元结构的改变,形成脱水苷元,得不到原生苷元。

  ③氯化氢-丙酮法: 多数Ⅱ型强心苷。

  联想:去氧=缺氧(轻),羟基=枪击(重),所以、α-去氧糖用温和酸水解,α-羟基糖用强烈酸水解。而且,温和的甘元不脱水,强烈的甘元脱水。

  2.酶水解:只水解葡萄糖,但无水解a-去氧糖的酶。

  蜗牛消化酶(一种混合酶)几乎能水解所有的苷键,能直至获得苷元,常用来研究强心苷的结构。

  四、含有强心苷类化合物的常用中药

  (一)香加皮 (联想:加=甲,甲型,加薪(心))

  香加皮中含有强心苷类化合物为甲型强心苷。香加皮有一定毒性,杠柳毒苷是香加皮毒性的主要来源。

  (二)罗布麻叶:联想:新罗(心罗)朝鲜古国名。所含强心苷主要是甲型强心苷。强心苷是治疗心力衰竭的重要药物,临床上存在的主要问题是安全范围小,有效剂量与中毒剂量接近。

 

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